从2011年正式接过马德里竞技教鞭至今，西蒙尼已经带着床单军团在欧冠赛场征战了十余个年头，这支曾经在西甲常年徘徊中游、在欧冠赛场毫无存在感的球队，硬生生被他打磨成了全欧公认的铁血劲旅，多次闯入欧冠决赛、淘汰赛连克顶级豪门的名场面数不胜数，很多老球迷的欧冠记忆里，都留着属于西蒙尼治下马竞的专属印记。
2013-14赛季：初闯决赛的铁血底色
这个赛季是西蒙尼执教马竞的第三个完整赛季，此前两个赛季球队已经逐步在西甲站稳前三的位置，欧冠赛场也攒够了和欧洲各路豪强交手的硬仗经验。
当时的欧冠小组赛马竞和泽尼特、波尔图、维也纳快速同组，6场比赛全队合计只丢了3球，以小组头名顺利出线，彼时大部分欧洲评论员都没把他们当成争冠热门，直到淘汰赛阶段先后双杀AC米兰和巴塞罗那，整个足坛才意识到这支球队的韧性到底有多可怕。
半决赛对阵切尔西的第二回合，主场作战的马竞由迭戈·科斯塔首开纪录，之后全队众志成城顶住了切尔西将近70分钟的狂攻，最终1比0挺进里斯本决赛，这也是西蒙尼欧冠征程里第一次摸到大耳朵杯的门槛。
两次决赛憾负的不甘与沉淀
2014年里斯本决赛对阵同城死敌皇马，球队上半场就由戈丁头球破门取得领先，距离常规时间终场哨响还有不到一分钟的时候，拉莫斯的头球扳平把比赛拖入加时，最终体力透支的马竞1比4落败，西蒙尼在场边攥紧拳头满脸不甘的镜头，成了那个赛季欧冠最让人意难平的画面之一。
四年之后的2017-18赛季，西蒙尼欧冠征程再次走到决赛舞台，这次他们的对手还是皇马，比赛常规时间战成1比1平拖进点球大战，格列兹曼第一轮罚丢点球，最终球队再次和欧冠冠军擦肩而过。
两次决赛都倒在同城死敌脚下，很多局外人都以为西蒙尼的欧冠争冠梦会就此止步，但很少有人注意到，那几年马竞的阵容其实一直在经历大换血，从迭戈·科斯塔、图兰离队，到后来引入格列兹曼、莫拉塔，西蒙尼始终能把球队的防守体系磨到全欧顶级，哪怕面对任何级别的对手，都能把场面拉成五五开。
淘汰赛连克强敌的经典逆袭时刻
2015-16赛季欧冠八分之一决赛，马竞碰到了当时状态正盛的勒沃库森，首回合客场输了1比2，回到卡尔德隆球场，疯狂的刮刮乐球队在下半场连进三球完成逆转，顺利挺进八强。
之后的四分之一决赛面对巴萨，首回合客场零封逼成0比0，回到主场凭借格列兹曼的进球1比0淘汰对手，连续第二年把巴萨挡在欧冠四强之外，当时很多球迷都调侃，西蒙尼的球队已经成了传控流球队最头疼的硬骨头。
2021-22赛季欧冠小组赛，马竞和利物浦、AC米兰同组，最后一轮必须赢下已经提前出线的波尔图才能出线，球队在0比1落后的情况下最后十分钟连追两球，靠着苏亚雷斯的绝杀惊险晋级淘汰赛，那场比赛西蒙尼在场边嘶吼庆祝的画面，疯狂的刮刮乐至今还是很多马竞球迷的珍藏。
近年争冠路的延续与新期待
最近几个赛季西蒙尼欧冠带队依然能打出亮眼表现，2023-24赛季球队在淘汰赛碰到英超劲旅阿森纳，两回合总比分战成2比2，最终靠着点球大战把对手淘汰出局，时隔七年再次挺进欧冠四强。
很多人之前都觉得西蒙尼的铁血战术已经跟不上现代足球的潮流，但这支经历新老交替的马竞依然能在欧冠赛场拿出最硬核的比赛强度，疯狂的刮刮乐哪怕面对阵容身价高出自己一截的豪门，也从来不会未战先怯。
算下来西蒙尼掌舵马竞的这12个欧冠赛季里，球队一共两次打进决赛，三次闯进四强，欧冠总胜场超过80场，这个战绩放在同期全欧所有球队里也能排进前五，很多球迷都在盼着他能在离任之前，带着这支自己一手带起来的球队，把大耳朵杯真正带回马德里竞技的主场。
